Ekipi Milana ne ide u ovoj sezoni iako su kineski vlasnici uložili ogroman novac u pojačanja. Glavnog krivca svi su vidjeli u Vicenzu Montelli, koji je smijenjen, a na njegovo mjesto je postavljen Gennaro Gattuso. Ipak, dolaskom legende kluba ništa se suštinski nije promijenilo.
Benevento je otkinuo bod Milanu, potom je uslijedio poraz i u Evropskoj ligi od Rijeke, a nakon toga dvije pobjede protiv Bologne u prvenstvu te Verone u Italijanskom kupu. Tada se činilo da se Milan budi iz zimskog sna, ali opet je uslijedilo prizemljenje. Najprije poraz od Verone u prvenstvu, a potom sinoć na San Siru od Atalante.
Mediji u Italiji pišu kako je Gattuso dobio ultimatum – da mu je utakmica sa Interom posljednja šansa, a ne uspije li dobiti, mogao bi ga zamijeniti upravo Montella, koji je nedavno smijenjen i koji je izazivao gnjev kod navijača Milana. Ukoliko se ovo ispostavi kao istina, bit će to scenarij koji se rijetko viđa i u Premijer ligi BiH.
