Prije 12 godina došao je u Real Madrid kao jedan od najvećih svjetskih talenata iz redova Feyenoorda. Za pet sezona se nije puno naigrao u Realu. Upisao je 46 nastupa i postigao dva gola uz posudbe u Hreculesu i Evertonu.

Nakon toga, za Holanđanina Roystona Drenthea uslijedio je strmoglavi pad u karijeri. Bilo je epizoda po Turskoj, Chmapionshipu, Rusiji, a posljendu ozbiljnu sezonu odigrao je za Spartu iz Roterdama 2018.godine.

Danas igra amaterski fudbal. U 32. godini Drenthe naatupa za Kozakken Boys u trećoj holandskoj ligi.

Nekad je bio možda i najtraženiji fudbaler Europe, ako ne i svijeta, ali njegova karijera nije se razvijala onako kako se očekivalo.